参考サイトを参考にしながら作りました。

CSSを読み込ませる

こちらのCSSをheader.phpなどで読み込ませます。

CSSの読み込ませ方について： [googlecustom “wordpress css”]

/* 吹き出し */
/* 吹き出し */
/* 吹き出し */

.chat-box {
    width: 100%;
    height: auto;
    overflow: hidden; /*floatの解除*/
    margin-bottom: 20px;
}
.chat-face {
    float: left;
    margin-right: -120px;
}
.chat-face img{
    border-radius: 30px;
    border: 1px solid #ccc;
    box-shadow: 0 0 4px #ddd;
}
.chat-area {
    width: 100%;
    float: right;
}
.chat-hukidashi {
    display: inline-block; /*コメントの文字数に合わせて可変*/
    padding: 15px 20px;
    margin-left: 120px;
    margin-top: 8px;
    /* border: 1px solid gray; ←削除 */
    border-radius: 10px;
    position: relative; /*追記*/
    background-color: #D9F0FF; /*追記*/
}
/* ↓追記↓ */
.chat-hukidashi:after {
    content: "";
    position: absolute;
    top: 50%; left: -10px;
    margin-top: -10px;
    display: block;
    width: 0px;
    height: 0px;
    border-style: solid;
    border-width: 10px 10px 10px 0;
    border-color: transparent #D9F0FF transparent transparent;
}
.someone {
    background-color: #BCF5A9;
}
.someone:after {
    border-color: transparent #BCF5A9 transparent transparent;
}
/* ↑追記↑ */

アイコン画像を作成する

アイコン画像を作成して、FTPでサーバーにアップロードします。
ここでは、例として、yuis.png man.png woman.png をアップロードするとしましょう。

ショートコードを実装する

こちらをfunctions.phpに貼り付けます。

//
// チャット風
//

function chat($attr){
  return '<div class="chat-box">
  <div class="chat-face">
  <img src="https://yuis.xsrv.jp/images/icon/'. $attr[0] . '" alt="' . $attr[0] .'" width="90" height="90">
  </div>
  <div class="chat-area">
  <div class="chat-hukidashi">' . $attr[1] . '</div>
  </div>
  </div>' ;
}

add_shortcode('chat','chat') ;

https://yuis.xsrv.jp/images/icon/の部分を、自分のアイコン画像のあるフォルダ名に変えてください。

実際に使ってみる

では、テストしてみましょう。

こんな感じでショートコードを書きます。

[chat yuis.png "僕です。"]
[chat men.png 男性です。]
[chat women.png 女性です。]

記事をプレビューしてみましょう。

[chat yuis.png “僕です。”]
[chat men.png 男性です。]
[chat women.png 女性です。]

こんな感じになりましたでしょうか？